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    메로페넴 화합물의 제조방법
    104.
    发明授权
    메로페넴 화합물의 제조방법 失效
    制备烯烃化合物的方法

    公开(公告)号：KR100136570B1

    公开(公告)日：1998-04-25

    申请号：KR1019920023456

    申请日：1992-12-07

    Applicant: 한국화학연구원

    Inventor： 김완주 ,  김경수 ,  정희정 ,  황태섭 ,  이미정

    IPC: C07D477/04

    Abstract: 본 발명은 다음 구조식(Ⅰ)로 표시되는 메로페넴 화합물, (1R, 5S, 6S)2[((2'S, 4'S)(2'디메틸아미노카르보질)피롤리딘-4'-일티오]-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸카르바펜-2-엠-3-카르복실산의 제조방법에 관한 것이다.

    본 발명은 항미생물제로서 탁월한 효능을 함유하는 카프바페넴 유도체인 상기 구조식(Ⅰ)의 메로페넴 화합물의 제조공정을 종래의 방법보다 단축시키고 실시가 용이하도록 하였으며 최종화합물의 수득률을 크게 개선한 것이다.

    신규한항균성페넴유도체와그의제조방법
    105.
    发明授权
    신규한항균성페넴유도체와그의제조방법 失效
    新的生物素原衍生物及其制备

    公开(公告)号：KR100128513B1

    公开(公告)日：1998-04-04

    申请号：KR1019940012482

    申请日：1994-06-03

    Applicant: 한국화학연구원

    Inventor： 김완주 ,  김경수 ,  정희정 ,  심영기 ,  나차수 ,  황태섭 ,  이미정 ,  안구현 ,  김홍기

    IPC: C07D499/88 ,  C07D499/86

    Abstract: (5R,6S)-6((1R)-1-hydroxyethyl)-2-((5R)-5-oxazolidinonyl)-3-carboxyl-2-penem derivatives(I; R= H atom, methyl, ethyl, phenyl, aryl ring compound substituted by oxygen, nitrogen or sulphur; R1= H or ester forming group hydrolyzed in a biomass, indanyl, phthalidyl, methoxymethyl, glycycloxymethyl, phenylglycycloxymethyl, etc.) were prepared. Thus, 250 mg (5R)-5-carboxyl-3-t-butyldiphenylsilyl oxazolidinone was dissolved at 0 deg.C in 150 ml dichloromethane, and added 27.1 ml 60 % sodium hydride, 0.06 ml pyridin at -30 deg.C, 0.05 ml thionyl chloride, reacted at room temperature for 2 hours. 0.56 g (3S,4R)-3-(1-(R)-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-1-(1-(4-nitrobenzyloxy-carbonyl)-1-(triphenylphosphoranylidene)methyl)azetidin-2-one-4-thiolate was reacted with the reactant to give 430 mg (3S,4R)-3-(1-(R)-t- butyldimethylsilyloxyethyl)-4-((5R)-5-(3-t-butyldiphenylsilyloxazolidinonyl)carbothio)-1-(1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-1-(triphenylphosphoranylidene)methyl)azetidinone.

    Abstract translation: （5R，6S）-6（（1R）-1-羟乙基）-2 - （（5R）-5-恶唑烷酮基）-3-羧基-2-季戊四醇衍生物（I; R = H原子，甲基，乙基， 被氧，氮或硫取代的芳环化合物; R1 = H或在生物质中水解的酯形成基团，茚满基，苯并吡喃基，甲氧基甲基，乙酰氧基甲基，苯基乙酰氧基甲基等）。 因此，将250mg（5R）-5-羧基-3-叔丁基二苯基甲硅烷基恶唑烷酮在0℃下在150ml二氯甲烷中溶解，并在-30℃下加入26.1ml 60％氢化钠，0.06ml吡啶，0.05 的亚硫酰氯，在室温下反应2小时。 0.56g（3S，4R）-3-（1-（R） - 叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙基）-1-（1-（4-硝基苄氧羰基）-1-（三苯基亚正膦基）甲基）氮杂环丁烷-2-酮-4- 将硫醇盐与反应物反应，得到430mg（3S，4R）-3-（1-（R） - 叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙基）-4 - （（5R）-5-（3-叔丁基二苯基甲硅烷氧基唑烷基）碳硫基） - （1-（4-硝基苄氧羰基）-1-（三苯基膦烯）甲基）氮杂环丁酮。

    베타메칠아제티디논 유도체의 제조방법
    106.
    发明授权
    베타메칠아제티디논 유도체의 제조방법 失效
    制备-甲基吡啶酮衍生物的方法

    公开(公告)号：KR100126880B1

    公开(公告)日：1998-04-01

    申请号：KR1019940006998

    申请日：1994-04-02

    Applicant: 한국화학연구원

    Inventor： 김완주 ,  김경수 ,  정희정 ,  황태섭 ,  이미정 ,  안구현 ,  김홍기

    IPC: C07D413/06 ,  C07D417/06 ,  C07D487/04

    CPC classification number: Y02P20/55

    Abstract: (3S,4S)-3{(1R)-1-[(t-Butyldimethylsillyl)oxy ethyl}-4-{[(1R)-1-methyl-(4,4-dialkyl-2-thioxo-1,3-oxaorthiazolidine)-3)-yl methyl}azethidine-2-one(II), useful as an intermediate in manufacturing 1-beta-methylcarbaphenem(I) antibiotics, is manufactured. In formula, R is active residual group having an anti biosis, R1 is t-butyldimethylsillyl group of hydroxy protecting group, R2 is H or low alkyl group, X1,X2 are O or S.

    Abstract translation: （3S，4S）-3 {（1R）-1 - [（叔丁基二甲基硅烷基）氧基乙基} -4 - {[（1R）-1-甲基 - （4,4-二烷基-2-硫代-1,3- - 氧代噻唑烷）-3） - 基甲基}氮杂环丁烷-2-酮（II），用作制备1-β-甲基碳代青霉烯（I）抗生素的中间体。 式中R为具有抗生物活性的活性残基，R1为羟基保护基的叔丁基二甲基甲硅烷基，R2为H或低级烷基，X1，X2为O或S.

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